Sempre tiver bastante problemas com essa GEM, mas por besteira minha mesmo, alguem pode cair nessa besteira também por isso vou compartilhar =)

Não me recordo do primeiro erro, mas bastou instalar o build-essencial (no Ubuntu) para tudo funcionar, para seu S.O. é instalar o pacote de compilação padrão.

Mesmo assim gerou esse segundo erro.

[source language='cpp']
maxprox@maxprox-desktop:~$ sudo gem install ruby-debug-0.10.0.gem
Building native extensions.  This could take a while...
ERROR:  Error installing ruby-debug-0.10.0.gem:
ERROR: Failed to build gem native extension.

/usr/bin/ruby1.8 extconf.rb install ruby-debug-0.10.0.gem
extconf.rb:1:in `require': no such file to load -- mkmf (LoadError)
from extconf.rb:1

Gem files will remain installed in /usr/lib/ruby/gems/1.8/gems/ruby-debug-base-0.10.0 for inspection.
Results logged to /usr/lib/ruby/gems/1.8/gems/ruby-debug-base-0.10.0/ext/gem_make.out

[/source]

Então Bastou instalar o ruby1.8-dev, no Ubunto necessita apenas de ir no synaptic e pedir para instalar.

pronto. problema resolvido.

[source language='cpp']
maxprox@maxprox-desktop:~/Área de Trabalho$ sudo gem install ruby-debug-0.10.2.gem
Building native extensions. This could take a while...
Building native extensions. This could take a while...
Successfully installed linecache-0.43
Successfully installed ruby-debug-base-0.10.2
Successfully installed ruby-debug-0.10.2
3 gems installed
Installing ri documentation for linecache-0.43...
Installing ri documentation for ruby-debug-base-0.10.2...
Installing ri documentation for ruby-debug-0.10.2...
Installing RDoc documentation for linecache-0.43...
Installing RDoc documentation for ruby-debug-base-0.10.2...
Installing RDoc documentation for ruby-debug-0.10.2...
[/source]