A alguns meses atrás tive problema em instalar o ruby-debug, resolvido apenas instalando o build-essencial e o ruby1.8-dev. Melhor esplicado no outro post

Outro problema comum é na instalação do ruby-debug-ide também facilmente resolvível basta instalar a versão certa da gem, ou seja, a versão 0.3.x(0/1/2/3/4) que é a versão aceita no Netbeans 6.X até onde eu testei.

Quando tentei instalar a gem pela linha de comando

[source lang="ruby"]
sudo gem install ruby-debug-ide -v=0.3.4
[/source]
por exemplo, a gem não é encontrada então o negocio é baixar no braço e instalar.

Você pode instalar do repositório ou diretamente no nosso site a versão usual mais recente (Clicando aqui).

E executando
[source lang="ruby"]
sudo gem install ruby-debug-ide-0.3.4.gem
[/source]